Teniente gobernador de San Sebastián de los Reyes del Virreinato de Nueva Granada, a finales del siglo XVI
Natural de Baracaldo, Vizcaya, donde nació en 1540. En 1560, llegó a Mérida, en el virreinato de Nueva Granada, actual Venezuela. En 1564, participó bajo mando de Diego de Losada en una acción para castigar la rebelión de los indios caracas en la ciudad que lleva su nombre y que produjeron el despoblamiento de ciudad de Caraballeda.
En 1566, Diego de Losada refundó la villa de Santiago de León de Caracas, donde anteriormente Francisco Fajardo fundó y abandonó el anterior asentamiento español. Siendo alcalde de la villa de Caracas, Diego de Henares tuvo que repeler un ataque de más de 5.000 indígenas, y realizó una planificación urbana de la ciudad en 1578.
Finalmente, fue nombrado teniente gobernador de San Sebastián de los Reyes, en Nueva Granada, hasta 1593. Tuvo que defenderse de los indios caribes de la zona para posibilitar la cría de ganado en sus tierras, lo que logró con éxito.
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